استیگلیتز همیشه مشاور حزب دموکرات بوده است و در دوره بیل کلینتون که اقتصاد آمریکا شکوفاترین دوران خودش را در طی 50 سال گذشته تجربه کرد، ایشان مشاور ارشد کلینتون بود. ژوزف استیگلیتز در این مقاله (چرا ترامپ؟) گفت که فضای سیاست زده امریکا، همه اذهان و رسانه‌ها را به سمت چهره متفاوت ترامپ، ادا و اطوار و عبارت‌های ناپخته او منعطف کرده است.